Beschreibung:
Abstract: Im ersten Teil dieser Arbeit wurde eine systematische Studie zur Ionisierbarkeit unterschiedlicher charge-tagged Octine für ESI-MS-Untersuchungen unternommen. Dabei sollten charge tags dahingehend optimiert werden, um kurzlebige Intermediate z. B. einer (metall)organischen Reaktion einer massenspektrometrischen Charakterisierung zugänglich zu machen. Als ladungstragende Einheiten wurden Ammonium-, Phosphonium- und Carbeniumgruppen gewählt. Zusätzlich wurden die Einflüsse des Anions und des verwendeten Lösungsmittels auf die Signalintensität untersucht. Aufbauend auf diesen Ergebnissen wurden ausgewählte Benzimidazolium-derivatisierte Octine für die Erforschung des Transmetallierungs-Schritts der SONOGASHIRA-Kupplung mittels online ESI-MS-Untersuchungen eingesetzt. Dabei konnten wichtige Intermediate des Katalysezyklus detektiert und durch Kollisionsexperiment charakterisiert werden.<br><br>Der zweite Teil dieser Dissertation widmet sich der Entwicklung und Aufklärung einer erstmalig in diesem Arbeitskreis beobachteten CC-Mehrfachbindungsspaltungs-Reaktion. Durch systematische Variation der Reaktionsparameter sowie Einsatz unterschiedlicher Substrate konnte die Anwendungsbreite dieser Reaktion erforscht und ein plausibler Mechanismus postuliert werden