• Medientyp: E-Artikel
  • Titel: Die Aktivierung der C‐2‐Position von Purin durch die Trifluormethansulfonatgruppe: Synthese von N2‐alkylierten Desoxyguanosinen
  • Beteiligte: Steinbrecher, Thomas; Wameling, Christa; Oesch, Franz; Seidel, Albrecht
  • Erschienen: Wiley, 1993
  • Erschienen in: Angewandte Chemie
  • Sprache: Englisch
  • DOI: 10.1002/ange.19931050310
  • ISSN: 0044-8249; 1521-3757
  • Schlagwörter: General Medicine
  • Entstehung:
  • Anmerkungen:
  • Beschreibung: <jats:p><jats:bold>Die nucleophile Substitution der OTf‐Gruppen in 1 a,b durch Amine und Aminoalkohole ermöglicht einen neuen Zugang zu N<jats:sub>2</jats:sub>‐alkylierten Desoxyguanosinen</jats:bold>. Ausgehend von 1 a, b werden biologisch relevante N<jats:sub>2</jats:sub>‐Desoxyguanosin‐Addukte von cancerogenen Alkylantien, z.B. das des ultimal cancerogenen (±)‐<jats:italic>anti</jats:italic>‐Dihydrodiolepoxids von Benzo[<jats:italic>a</jats:italic>]pyren, erhalten. TBDMS = <jats:italic>tert</jats:italic>‐Butyldimethylsilyl. <jats:bold>a</jats:bold>: R<jats:sup>1</jats:sup> = <jats:italic>p</jats:italic>‐Nitrophenylethyl,<jats:bold>b</jats:bold> R<jats:sup>1</jats:sup> = Allyl; Tf = CF<jats:sub>3</jats:sub> SO<jats:sub>2</jats:sub>. <jats:boxed-text content-type="graphic" position="anchor"><jats:graphic xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" mimetype="image/gif" position="anchor" specific-use="enlarged-web-image" xlink:href="graphic/must001.gif"><jats:alt-text>magnified image</jats:alt-text></jats:graphic></jats:boxed-text></jats:p>