• Media type: E-Article
  • Title: Mechanistische Untersuchung zur Acyl‐Übertragung von Thioestern auf Amino‐ und Imidazolgruppen
  • Contributor: Wenck, Helmut; Polster, Jürgen
  • imprint: Wiley, 1973
  • Published in: Helvetica Chimica Acta
  • Language: English
  • DOI: 10.1002/hlca.19730560626
  • ISSN: 0018-019X; 1522-2675
  • Keywords: Inorganic Chemistry ; Organic Chemistry ; Physical and Theoretical Chemistry ; Drug Discovery ; Biochemistry ; Catalysis
  • Origination:
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  • Description: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die Reaktion von 4′‐Mercapto‐acetanilid‐acetat mit <jats:italic>n</jats:italic>‐Butylamin sowie mit Imidazol wurde bei pH 7,5 und 25,0° mit Hilfe von Reaktionsspektren, Extinktionsdifferenzen‐Diagrammen und Extinktionsdifferenzen‐Quotienten‐Diagrammen untersucht. Die Aminolyse des Thioesters ist «spektroskopisch einheitlich», die Imidazolyse verläuft in zwei linear unabhängigen Reaktionen: Bildung und Hydrolyse von N‐Acetyl‐imidazol.</jats:p><jats:p>Durch formale Integration wurden die Geschwindigkeitskonstanten pseudo‐erster Ordnung ermittelt. Unter physiologischen Bedingungen verläuft die Imidazolyse schneller, bei Berücksichtigung der pK‐Werte muss jedoch das Amin als reaktiver betrachtet werden.</jats:p>