• Medientyp: E-Artikel
  • Titel: Thion‐ und Dithioester, XIV. Neuartige Schwefel‐Ylide und Sulfonium‐Betaine
  • Beteiligte: Hartke, Klaus; Gölz, Gunter
  • Erschienen: Wiley, 1973
  • Erschienen in: Chemische Berichte
  • Sprache: Englisch
  • DOI: 10.1002/cber.19731060733
  • ISSN: 0009-2940
  • Schlagwörter: Inorganic Chemistry
  • Entstehung:
  • Anmerkungen:
  • Beschreibung: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Kondensation von (Methylthio)thioessigsäure‐<jats:italic>O</jats:italic>‐äthylester (<jats:bold>1</jats:bold>) mit äquimolaren Mengen Malononitril oder Cyanacetamid liefert die Thioacetylderivate <jats:bold>2</jats:bold>, die sich mit Trimethyl‐oxonium‐tetrafluoroborat zu den Sulfoniumsalzen <jats:bold>5</jats:bold> methylieren und mit starken Basen zu den chemisch und thermisch sehr stabilen Schwefel‐Yliden <jats:bold>6</jats:bold> deprotonieren lassen. <jats:bold>6</jats:bold> fällt dabei laut NMR‐Spektrum in Form eines <jats:italic>s‐cis</jats:italic>‐ und <jats:italic>s‐trans</jats:italic>‐Isomerengemisches an. <jats:bold>1</jats:bold> kondensiert auch mit 2 mol Malononitril oder Cyanamid zu den Salzen <jats:bold>8</jats:bold> bzw. <jats:bold>10</jats:bold>, deren Methylierung die Sulfonium‐Betaine <jats:bold>9</jats:bold> bzw. <jats:bold>11</jats:bold> ergibt. Wird <jats:bold>1</jats:bold> zuerst methyliert und dann mit Malononitril umgesetzt, entsteht das Sulfonium‐Betain <jats:bold>13</jats:bold>.</jats:p>