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Mori, Kenji; Harashima, Susumu

Pheromone synthesis, CLV. Synthesis of (2E,4E,6R,10R)‐4,6,10,12‐Tetramethyl‐2,4‐tridecadien‐7‐one (matsuone) – the Primary Component of the Sex Pheromone of Three Matsucoccus Pine Bast Scales – and its Antipode

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  • Medientyp: E-Artikel
  • Titel: Pheromone synthesis, CLV. Synthesis of (2E,4E,6R,10R)‐4,6,10,12‐Tetramethyl‐2,4‐tridecadien‐7‐one (matsuone) – the Primary Component of the Sex Pheromone of Three Matsucoccus Pine Bast Scales – and its Antipode
  • Beteiligte: Mori, Kenji; Harashima, Susumu
  • Erschienen: Wiley, 1993
  • Erschienen in: Liebigs Annalen der Chemie
  • Sprache: Englisch
  • DOI: 10.1002/jlac.1993199301158
  • ISSN: 0170-2041
  • Schlagwörter: Organic Chemistry ; Physical and Theoretical Chemistry
  • Entstehung:
  • Anmerkungen:
  • Beschreibung: <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>(2<jats:italic>E</jats:italic>,4<jats:italic>E</jats:italic>,6<jats:italic>R</jats:italic>,10<jats:italic>R</jats:italic>)‐4,6,10,12‐Tetramethyl‐2,4‐tridecadien‐7‐one (<jats:bold>1</jats:bold>; matsuone) – the primary component of the sex pheromone of the red pine scale (<jats:italic>Matsucoccus resinosae</jats:italic>) and two other pine scales – and its antipode were synthesized by starting from (<jats:italic>R</jats:italic>)‐ or (<jats:italic>S</jats:italic>)‐citronellol (<jats:bold>3</jats:bold>) and employing the asymmetric epoxidation (<jats:bold>11</jats:bold> → <jats:bold>12</jats:bold>) and the palladium‐catalyzed reductive cleavage of the epoxy ring (<jats:bold>15</jats:bold> → <jats:bold>16</jats:bold>) as the key steps.</jats:p>